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甲州街道は江戸時代から五街道の一つに数えられ、日本橋から甲州を経て中山道へ合流する、大動脈です。現在の国道20号が、そのルートにほぼ一致しています。
都心部の国道20号は新宿通りとも呼ばれ、四谷四丁目交差点からは新宿御苑トンネルを経て新宿駅南口の跨線橋をとおり八王子方面と向かうよう整備されていますが、「新宿通り」は四谷四丁目交差点から新宿駅東口へ至り、また、現在「甲州街道」と命名されているものは、新宿一丁目交差点で新宿通りより分岐して、新宿御苑通りの出口付近で国道20号と合流します。
さて道路が分岐するところを古くは「追分」と呼びましたが、新宿追分と呼ばれた場所は現在の伊勢丹本店が立地するあたりとされており、ここで、甲州街道から青梅街道が分岐していました。しかし、日本橋から見て、「真っ直ぐ行くのが青梅街道」「左に曲がるのが甲州街道」という、形状的には、格下の青梅街道から甲州街道が分岐しているとも取れる、変わった形態だったようです。
現在の新宿通りの新宿三丁目交差点~新宿駅東口(アルタ前)、そして線路の下
をくぐる狭隘な歩行者専用の地下道(角筈ガード)は、かつての青梅街道そのものです。新宿大ガードを通る靖国通りのルートは、新しく整備されたバイパスのようなルートと考えることができます。
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