毎年のように「住みたい街No.1」に選ばれる吉祥寺。都心に近いとは言えない場所ですし、青山・麹町・田園調布・成城のように「高級住宅地」としての取り上げ方をされるのではなく、あくまでも「住みたい街」です。不思議ですね。

　これだけ選ばれる理由には、充実した商業施設と、それに近接した住宅地という組み合わせが挙げられます。吉祥寺は、東急百貨店、伊勢丹百貨店（閉鎖）、近鉄百貨店（閉鎖）、丸井、パルコなどの大型商業施設から、その間を埋めるようにアーケードの商店街が配置され、これは街の回遊性を高めるために計画された配置なのですが、とにかく買い物にも遊びにも、飲み歩き（ハーモニカ横丁）にも事欠きません。

　そのような街は、他にもあります。しかし、新宿、銀座、池袋などの近くには、住環境がよいと言えるような住宅地はありません。渋谷の待ちにほど近い松濤は、それに該当しますが、これは「超」高級住宅地であり、「住みたい街」のイメージとは親しみやすさの点から合わないのでしょう。町田も商業施設が充実していますが、住宅街の環境が吉祥寺ほど良いわけではなく、第一都心から遠すぎます。

　それだけでなく、 井の頭公園に代表される緑豊かな、広い区画の住宅地、そして人気の中央線。都心からの適度な距離。このあたりが、評価されるポイントでしょう。敢えて難を言えば、23区でないことぐらいかもしれません。